Чёткая организация играет ключевую роль в наших тестах на проникновение, вне зависимости от их масштаба и направленности. Наличие удобной и понятной структуры рабочей среды экономит массу времени и сил, позволяя быстро ориентироваться даже в больших объёмах данных. Это важно не только для самого пентестера, но и для дальнейшей передачи результатов команде или заказчику. Грамотное документирование — залог эффективной коммуникации и прозрачности процесса.
В этой статье мы рассмотрим лучшие практики настройки лаборатории для эффективного и комфортного пентеста:
- Создание древовидной структуры каталогов
- Особенности организации крупных проектов
- Безопасное хранение собранных артефактов
- Использование менеджеров паролей
- Документирование находок и ведение заметок
- Автоматизация рутинных действий
Материал будет полезен как начинающим специалистам, так и опытным экспертам в качестве чек-листа. А во второй части мы детально разберем специализированные инструменты и фреймворки для управления пентестами — Faraday, Dradis, Lair и другие.
Корпоративные инфраструктуры обычно гетерогенны: Windows уживается с Linux, встречаются разные СУБД и веб-серверы. Поэтому имеет смысл сразу структурировать рабочее пространство по этапам пентеста и целевым ОС.
Вот пример такого подхода:
Penetration-Testing
├── Pre-Engagement
├── Linux
│ ├── Information Gathering
│ ├── Vulnerability Assessment
│ ├── Exploitation
│ ├── Post-Exploitation
│ └── Lateral Movement
├── Windows
│ ├── Information Gathering
│ ├── Vulnerability Assessment
│ ├── Exploitation
│ ├── Post-Exploitation
│ └── Lateral Movement
├── Reporting
└── Results
Содержимое каждой директории должно соответствовать своей фазе:
- Pre-Engagement: NDA, план работ, данные о клиенте.
- Information Gathering: результаты сканирования (nmap, masscan), списки поддоменов, емейлов.
- Vulnerability Assessment: отчёты сканеров уязвимостей (Nessus, Nikto), найденные векторы атак.
- Exploitation: шеллы, пейлоады, PoC успешных атак.
- Post-Exploitation: дампы памяти, хешированные и открытые пароли, файлы.
- Lateral Movement: ключи доступа к хостам, скрипты для закрепления.
- Reporting: подробные и краткие отчёты с заметками.
- Results: итоговые презентации и демонстрации.
Приведенная номенклатура не является догмой и может варьироваться в зависимости от методологии (OWASP, PTES и т.д.) или внутренних соглашений команды. Главное — определиться со структурой на старте и последовательно ей следовать.
Также обратите внимание на именование файлов:
- Используйте осмысленные названия (nmap-full-tcp_01-05-2023.nmap).
- Включайте дату/время создания файла.
- Добавляйте теги для группировки по типу/фазе (_passwords).
Организация в крупных проектах
В сложных проектах с несколькими целевыми сетями, командами или затяжным циклом тестирования полезно делать дополнительное разбиение:
По клиентам и сетям:
Penetration-Testing
├── Client-A
│ ├── Network-1
│ │ ├── Linux
│ │ └── Windows
│ ├── Network-2
│ │ ├── Linux
│ │ └── Windows
│ └── VPN
├── Client-B
│ ├── Segment-1
│ └── Segment-2
└── Client-C
├── Subsidiary-1
└── Subsidiary-2
По спринтам/итерациям:
Network-1
├── Sprint-1_01-05-2023
│ ├── Linux
│ └── Windows
├── Sprint-2_16-05-2023
│ ├── Linux
│ └── Windows
└── Sprint-3_01-06-2023
├── Linux
└── Windows
Помимо этого, рекомендуется:
- Хранить проектные данные в Git-репозитории. Это обеспечит версионность и упростит совместную работу. Полезно придерживаться стандартного ветвления — main для релизных версий, отдельные ветки для разработки (dev) и конкретных фич. А система меток (tags) в Git удобна для фиксации ключевых этапов/находок.
- Создать шаблоны для типовых документов — отчётов, презентаций. Экономит время и стандартизирует deliverables.
- Вести единый реестр найденных уязвимостей в табличном виде. Так проще отслеживать их статус и прогресс.
- Автоматически генерировать отчёты на основе данных сканирования с помощью скриптов. Сокращает ручной труд.
Хранение артефактов и безопасность
Собранные в ходе пентеста «артефакты» (исходный код приложений, конфигурационные файлы, дампы памяти и баз данных, пароли) могут содержать приватную информацию и следы реальных компрометаций. Объём этих данных порой исчисляется гигабайтами или даже терабайтами.
Поэтому важно хранить их на отдельной защищенной машине без доступа в интернет. Можно использовать кастомизированные Live CD/USB с шифрованием (VeraCrypt) или разделы с LUKS.
Такое изолированное хранилище даёт ряд преимуществ:
- Снижает риск утечки конфиденциальных данных заказчика.
- Предотвращает заражение рабочей станции через сохраненный малварь.
- Обеспечивает целостность улик при обнаружении следов реальных взломов.
- Отделяет рабочие файлы от инструментов и эксплойтов для тестирования.
Менеджеры паролей
Внедрение надежного менеджера паролей — обязательный пункт в чек-листе любого специалиста по ИБ. Он решает проблемы создания уникальных паролей, предотвращает повторное использование, автоматизирует аутентификацию.
Практический совет — заведите отдельный аккаунт в менеджере паролей для пентестов. Перед началом работ включите двухфакторную аутентификацию и сгенерируйте стойкий мастер-пароль (не менее 12-14 символов).
Несколько актуальных решений:
- LastPass — удобная синхронизация, автозаполнение, общие хранилища для команды.
- KeePass — опенсорсный, кроссплатформенный, поддерживает плагины.
- 1Password — умеет хранить SSH-ключи, конфиденциальные документы, лицензии ПО.
- Bitwarden — опенсорс, есть премиум-план для компаний с аудитом событий и отчетами.
Если статья рассчитана на широкий круг, то стоит упомянуть базовые рекомендации по безопасности:
- Избегать простых и легко угадываемых мастер-паролей.
- Активировать двухфакторную аутентификацию (2FA) везде, где возможно.
- Не передавать пароли в открытых чатах/почте, использовать шифрование.
Документирование и заметки
Документирование находок и действий — один из столпов профессионального пентеста. Фиксировать нужно всё: от найденных уязвимостей и паролей до идей для дальнейшего исследования.
Удобные инструменты:
- Блокноты с поддержкой Markdown: Obsidian, Notion, CherryTree.
- Плюс в том, что заметки в формате
.mdможно хранить в том же Git-репозитории проекта. Удобно для совместной работы и версионирования.
- Плюс в том, что заметки в формате
- Онлайн-доски для диаграмм и майндмепов: draw.io, Miro.
- Сервисы для сохранения сниппетов кода: GitHub Gists, Pastebin.
- Софт для скриншотов и скринкастов: Greenshot, ScreenToGif.
Чтобы не тратить время на рутину оформления, используйте готовые шаблоны для записей по фазам/объектам тестирования.
Автоматизация процессов
Любой пентест состоит из однообразных рутинных операций, которые отнимают время и внимание. Автоматизируйте их с помощью скриптов!
Вот примеры таких задач:
- Предварительный сбор информации (whoami, nmap, dig, whois).
- Сканирование инфраструктуры и поиск открытых портов.
- Фаззинг веб-приложений и API с помощью Burp Intruder, ffuf, wfuzz.
- Перебор паролей по словарям через Hydra, Patator, Hashcat.
- Генерация отчётов на основе сырых логов и таблиц.
Несколько реальных мини-кейсов:
- Запускаем сканирование сайта с помощью OWASP ZAP или Arachni и сразу импортируем результаты в таблицу уязвимостей.
- Собираем открытые порты и сервисы с помощью Nmap и Masscan, а потом автоматически обогащаем эти данные информацией из Shodan и Censys.
Для автоматизации используйте знакомый вам язык — Bash, Python, PowerShell. Но не забывайте снабжать свои скрипты понятными комментариями, чтобы потом не пришлось расшифровывать собственный код.
В более продвинутых случаях тесты на проникновение (или хотя бы их часть) интегрируются прямо в конвейер разработки (CI/CD). Но это уже выходит за рамки стандартного пентеста и заслуживает отдельного обзора.
Выводы
Продуманная и последовательная организация рабочей среды — необходимый базис для любого пентестера вне зависимости от опыта и специализации.
Ключевые моменты:
- Определите чёткую структуру каталогов и следуйте ей.
- Держите уязвимые артефакты на отдельной защищенной машине.
- Используйте менеджер паролей для их надежного хранения.
- Документируйте свои находки, действия и результаты.
- Автоматизируйте рутинные операции с помощью скриптов.
Начинающим специалистам рекомендую пройтись по всем описанным пунктам в качестве чек-листа при первичной настройке лаборатории. Заложив правильный фундамент с самого начала, вы значительно упростите себе дальнейший профессиональный рост.
Опытные профи могут использовать эти советы для ревизии своих устоявшихся практик. Анализируйте и оптимизируйте процессы — с каждым новым проектом структура может и должна эволюционировать. Путь к мастерству состоит в непрерывном улучшении персональной ИБ-гигиены.
В следующей статье мы глубоко погрузимся в специализированные инструменты для управления пентестами — Faraday, Dradis, Lair. Разберем их фичи, преимущества и недостатки. До встречи!
