Eine klare Organisation spielt in unseren Penetrationstests eine entscheidende Rolle, unabhängig von ihrem Umfang und Fokus. Eine übersichtliche und verständliche Workspace-Struktur spart enorm viel Zeit und Aufwand und ermöglicht eine schnelle Navigation auch durch große Datenmengen. Dies ist nicht nur für den Pentester wichtig, sondern auch für die spätere Übermittlung der Ergebnisse an das Team oder den Kunden. Eine ordnungsgemäße Dokumentation ist der Schlüssel für eine effektive Kommunikation und Prozesstransparenz.
In diesem Artikel untersuchen wir die Best Practices für die Einrichtung eines Labors für effektives und komfortables Pentesting:
- Erstellung einer Verzeichnisstruktur
- Organisationsmerkmale großer Projekte
- Sichere Speicherung gesammelter Artefakte
- Verwendung von Passwort-Managern
- Dokumentation und Notizen
- Automatisierung von Routineaufgaben
Dieses Material wird sowohl für Anfänger als auch für erfahrene Experten als Checkliste nützlich sein. Im zweiten Teil werden wir spezialisierte Tools und Frameworks für das Pentest-Management im Detail analysieren – Faraday, Dradis, Lair und andere.
Unternehmensinfrastrukturen sind in der Regel heterogen: Windows existiert neben Linux, verschiedene Datenbankmanagementsysteme und Webserver sind vorhanden. Daher ist es sinnvoll, den Arbeitsbereich sofort nach Pentest-Phasen und Zielbetriebssystemen zu strukturieren.
Hier ein Beispiel für einen solchen Ansatz:
Penetration-Testing
├── Pre-Engagement
├── Linux
│ ├── Information Gathering
│ ├── Vulnerability Assessment
│ ├── Exploitation
│ ├── Post-Exploitation
│ └── Lateral Movement
├── Windows
│ ├── Information Gathering
│ ├── Vulnerability Assessment
│ ├── Exploitation
│ ├── Post-Exploitation
│ └── Lateral Movement
├── Reporting
└── Results
Der Inhalt jedes Verzeichnisses sollte seiner Phase entsprechen:
- Pre-Engagement: NDA, Arbeitsplan, Kundendaten.
- Information Gathering: Scan-Ergebnisse (nmap, masscan), Subdomain-Listen, E-Mails.
- Vulnerability Assessment: Vulnerability-Scanner-Berichte (Nessus, Nikto), entdeckte Angriffsvektoren.
- Exploitation: Shells, Payloads, erfolgreiche Angriffs-PoCs.
- Post-Exploitation: Memory-Dumps, gehashte und Klartext-Passwörter, Dateien.
- Lateral Movement: Host-Zugangsschlüssel, Persistence-Skripte.
- Reporting: detaillierte und kurze Berichte mit Notizen.
- Results: finale Präsentationen und Demonstrationen.
Die vorgestellte Nomenklatur ist nicht dogmatisch und kann je nach Methodik (OWASP, PTES usw.) oder internen Teamvereinbarungen variieren. Das Wichtigste ist, sich zu Beginn auf die Struktur festzulegen und sie konsequent zu befolgen.
Achten Sie auch auf die Dateibenennung:
- Verwenden Sie aussagekräftige Namen (nmap-full-tcp_01-05-2023.nmap).
- Fügen Sie das Datum/die Uhrzeit der Dateierstellung hinzu.
- Fügen Sie Tags zur Gruppierung nach Typ/Phase hinzu (_passwords).
Organisation in großen Projekten
Bei komplexen Projekten mit mehreren Zielnetzwerken, Teams oder längeren Testzyklen ist eine zusätzliche Segmentierung sinnvoll:
Nach Kunden und Netzwerken:
Penetration-Testing
├── Client-A
│ ├── Network-1
│ │ ├── Linux
│ │ └── Windows
│ ├── Network-2
│ │ ├── Linux
│ │ └── Windows
│ └── VPN
├── Client-B
│ ├── Segment-1
│ └── Segment-2
└── Client-C
├── Subsidiary-1
└── Subsidiary-2
Nach Sprints/Iterationen:
Network-1
├── Sprint-1_01-05-2023
│ ├── Linux
│ └── Windows
├── Sprint-2_16-05-2023
│ ├── Linux
│ └── Windows
└── Sprint-3_01-06-2023
├── Linux
└── Windows
Zusätzlich wird empfohlen:
- Projektdaten in einem Git-Repository zu speichern. Dies gewährleistet die Versionierung und vereinfacht die Zusammenarbeit. Es ist sinnvoll, Standard-Branching zu befolgen – main für Release-Versionen, separate Branches für Entwicklung (dev) und spezifische Features. Und das Tagging-System von Git ist praktisch für die Markierung wichtiger Phasen/Erkenntnisse.
- Vorlagen für typische Dokumente erstellen – Berichte, Präsentationen. Spart Zeit und standardisiert Ergebnisse.
- Ein einheitliches Register gefundener Schwachstellen in Tabellenform führen. Erleichtert die Verfolgung ihres Status und Fortschritts.
- Berichte auf Basis von Scan-Daten automatisch mittels Skripten generieren. Reduziert manuelle Arbeit.
Artefakt-Speicherung und Sicherheit
Während des Pentestings gesammelte „Artefakte“ (Anwendungsquellcode, Konfigurationsdateien, Speicher- und Datenbank-Dumps, Passwörter) können private Informationen und Spuren echter Kompromittierungen enthalten. Das Volumen dieser Daten beträgt manchmal Gigabyte oder sogar Terabyte.
Daher ist es wichtig, sie auf einem separaten gesicherten Rechner ohne Internetzugang zu speichern. Sie können angepasste Live-CD/USB mit Verschlüsselung (VeraCrypt) oder Partitionen mit LUKS verwenden.
Eine solche isolierte Speicherung bietet mehrere Vorteile:
- Reduziert das Risiko der Weitergabe vertraulicher Kundendaten.
- Verhindert Arbeitsplatzinfektionen durch gespeicherte Malware.
- Gewährleistet die Integrität von Beweisen bei der Erkennung von Spuren echter Einbrüche.
- Trennt Arbeitsdateien von Test-Tools und Exploits.
Passwort-Manager
Die Implementierung eines zuverlässigen Passwort-Managers ist ein Pflichtpunkt in der Checkliste jedes Sicherheitsspezialisten. Er löst Probleme bei der Erstellung einzigartiger Passwörter, verhindert Wiederverwendung und automatisiert die Authentifizierung.
Ein praktischer Ratschlag – erstellen Sie ein separates Passwort-Manager-Konto für Pentests. Aktivieren Sie vor Arbeitsbeginn die Zwei-Faktor-Authentifizierung und generieren Sie ein starkes Master-Passwort (mindestens 12-14 Zeichen).
Mehrere aktuelle Lösungen:
- LastPass – praktische Synchronisation, automatisches Ausfüllen, gemeinsame Tresore für Teams.
- KeePass – Open-Source, plattformübergreifend, unterstützt Plugins.
- 1Password – kann SSH-Schlüssel, vertrauliche Dokumente, Software-Lizenzen speichern.
- Bitwarden – Open-Source, hat Premium-Plan für Unternehmen mit Event-Auditing und Berichten.
Wenn der Artikel für ein breites Publikum bestimmt ist, lohnt es sich, grundlegende Sicherheitsempfehlungen zu erwähnen:
- Vermeiden Sie einfache und leicht zu erratende Master-Passwörter.
- Aktivieren Sie wo möglich die Zwei-Faktor-Authentifizierung (2FA).
- Übermitteln Sie keine Passwörter in offenen Chats/E-Mails, nutzen Sie Verschlüsselung.
Dokumentation und Notizen
Die Dokumentation von Erkenntnissen und Aktionen ist einer der Grundpfeiler des professionellen Pentestings. Alles muss aufgezeichnet werden: von gefundenen Schwachstellen und Passwörtern bis hin zu Ideen für weitere Untersuchungen.
Nützliche Tools:
- Notizbücher mit Markdown-Unterstützung: Obsidian, Notion, CherryTree.
- Der Vorteil ist, dass Notizen im .md-Format im selben Git-Repository des Projekts gespeichert werden können. Praktisch für Zusammenarbeit und Versionierung.
- Online-Boards für Diagramme und Mind Maps: draw.io, Miro.
- Dienste zum Speichern von Code-Snippets: GitHub Gists, Pastebin.
- Software für Screenshots und Screencasts: Greenshot, ScreenToGif.
Um keine Zeit mit Formatierungsroutinen zu verschwenden, verwenden Sie fertige Vorlagen für Aufzeichnungen nach Test-Phasen/Objekten.
Prozessautomatisierung
Jeder Pentest besteht aus monotonen Routineoperationen, die Zeit und Aufmerksamkeit erfordern. Automatisieren Sie sie mit Skripten!
Hier sind Beispiele für solche Aufgaben:
- Vorläufige Informationssammlung (whoami, nmap, dig, whois).
- Infrastruktur-Scanning und Erkennung offener Ports.
- Web-Anwendungs- und API-Fuzzing mit Burp Intruder, ffuf, wfuzz.
- Wörterbuch-Passwort-Cracking durch Hydra, Patator, Hashcat.
- Berichtserstellung auf Basis von Rohlogs und Tabellen.
Einige reale Mini-Cases:
- Website-Scanning mit OWASP ZAP oder Arachni starten und Ergebnisse sofort in die Schwachstellentabelle importieren.
- Offene Ports und Dienste mit Nmap und Masscan sammeln, dann diese Daten automatisch mit Informationen von Shodan und Censys anreichern.
Verwenden Sie für die Automatisierung eine Ihnen vertraute Sprache – Bash, Python, PowerShell. Vergessen Sie aber nicht, Ihre Skripte klar zu kommentieren, damit Sie später nicht Ihren eigenen Code entschlüsseln müssen.
In fortgeschritteneren Fällen werden Penetrationstests (oder zumindest ein Teil davon) direkt in die Entwicklungs-Pipeline (CI/CD) integriert. Dies geht jedoch über Standard-Pentesting hinaus und verdient eine separate Betrachtung.
Fazit
Eine durchdachte und konsequente Workspace-Organisation ist eine wesentliche Grundlage für jeden Pentester, unabhängig von Erfahrung und Spezialisierung.
Kernpunkte:
- Definieren Sie eine klare Verzeichnisstruktur und folgen Sie ihr.
- Bewahren Sie gefährdete Artefakte auf einem separaten gesicherten Rechner auf.
- Verwenden Sie einen Passwort-Manager für sichere Speicherung.
- Dokumentieren Sie Ihre Erkenntnisse, Aktionen und Ergebnisse.
- Automatisieren Sie Routineoperationen mit Skripten.
Anfängern empfehle ich, bei der erstmaligen Einrichtung des Labors alle beschriebenen Punkte als Checkliste durchzugehen. Indem Sie von Anfang an das richtige Fundament legen, vereinfachen Sie Ihr weiteres berufliches Wachstum erheblich.
Erfahrene Fachleute können diese Tipps nutzen, um ihre etablierten Praktiken zu überprüfen. Analysieren und optimieren Sie Prozesse – mit jedem neuen Projekt kann und sollte sich die Struktur weiterentwickeln. Der Weg zur Meisterschaft besteht aus der kontinuierlichen Verbesserung der persönlichen Sicherheitshygiene.
Im nächsten Artikel werden wir tief in spezialisierte Tools für das Pentest-Management eintauchen – Faraday, Dradis, Lair. Wir werden ihre Funktionen, Vor- und Nachteile analysieren. Bis dann!
