Чітка організація відіграє ключову роль у наших тестах на проникнення, незалежно від їх масштабу та спрямованості. Наявність зручної та зрозумілої структури робочого середовища економить багато часу та сил, дозволяючи швидко орієнтуватися навіть у великих обсягах даних. Це важливо не лише для самого пентестера, а й для подальшої передачі результатів команді або замовнику. Грамотне документування – запорука ефективної комунікації та прозорості процесу.
У цій статті ми розглянемо найкращі практики налаштування лабораторії для ефективного та комфортного пентесту:
- Створення деревоподібної структури каталогів
- Особливості організації великих проєктів
- Безпечне зберігання зібраних артефактів
- Використання менеджерів паролів
- Документування знахідок та ведення нотаток
- Автоматизація рутинних дій
Матеріал буде корисним як початківцям, так і досвідченим експертам у якості чек-листа. А в другій частині ми детально розберемо спеціалізовані інструменти та фреймворки для керування пентестами – Faraday, Dradis, Lair та інші.
Корпоративні інфраструктури зазвичай гетерогенні: Windows уживається з Linux, зустрічаються різні СУБД та веб-сервери. Тому має сенс одразу структурувати робочий простір за етапами пентесту та цільовими ОС.
Ось приклад такого підходу:
Penetration-Testing
├── Pre-Engagement
├── Linux
│ ├── Information Gathering
│ ├── Vulnerability Assessment
│ ├── Exploitation
│ ├── Post-Exploitation
│ └── Lateral Movement
├── Windows
│ ├── Information Gathering
│ ├── Vulnerability Assessment
│ ├── Exploitation
│ ├── Post-Exploitation
│ └── Lateral Movement
├── Reporting
└── ResultsВміст кожної директорії має відповідати своїй фазі:
- Pre-Engagement: NDA, план робіт, дані про клієнта.
- Information Gathering: результати сканування (nmap, masscan), списки піддоменів, електронних адрес.
- Vulnerability Assessment: звіти сканерів вразливостей (Nessus, Nikto), знайдені вектори атак.
- Exploitation: шелли, пейлоади, PoC успішних атак.
- Post-Exploitation: дампи пам’яті, хешовані та відкриті паролі, файли.
- Lateral Movement: ключі доступу до хостів, скрипти для закріплення.
- Reporting: детальні та короткі звіти з нотатками.
- Results: підсумкові презентації та демонстрації.
Наведена номенклатура не є догмою і може варіюватися залежно від методології (OWASP, PTES тощо) або внутрішніх домовленостей команди. Головне – визначитися зі структурою на старті та послідовно її дотримуватися.
Також зверніть увагу на іменування файлів:
- Використовуйте осмислені назви (nmap-full-tcp_01-05-2023.nmap).
- Включайте дату/час створення файлу.
- Додавайте теги для групування за типом/фазою (_passwords).
Організація у великих проєктах
У складних проєктах з кількома цільовими мережами, командами або тривалим циклом тестування корисно робити додатковий розподіл:
За клієнтами та мережами:
Penetration-Testing
├── Client-A
│ ├── Network-1
│ │ ├── Linux
│ │ └── Windows
│ ├── Network-2
│ │ ├── Linux
│ │ └── Windows
│ └── VPN
├── Client-B
│ ├── Segment-1
│ └── Segment-2
└── Client-C
├── Subsidiary-1
└── Subsidiary-2За спринтами/ітераціями:
Network-1
├── Sprint-1_01-05-2023
│ ├── Linux
│ └── Windows
├── Sprint-2_16-05-2023
│ ├── Linux
│ └── Windows
└── Sprint-3_01-06-2023
├── Linux
└── WindowsОкрім цього, рекомендується:
- Зберігати проєктні дані в Git-репозиторії. Це забезпечить версійність та спростить спільну роботу. Корисно дотримуватися стандартного розгалуження – main для релізних версій, окремі гілки для розробки (dev) та конкретних фіч. А система міток (tags) в Git зручна для фіксації ключових етапів/знахідок.
- Створити шаблони для типових документів – звітів, презентацій. Економить час та стандартизує deliverables.
- Вести єдиний реєстр знайдених вразливостей у табличному вигляді. Так простіше відстежувати їх статус та прогрес.
- Автоматично генерувати звіти на основі даних сканування за допомогою скриптів. Скорочує ручну працю.
Зберігання артефактів та безпека
Зібрані під час пентесту “артефакти” (вихідний код додатків, конфігураційні файли, дампи пам’яті та баз даних, паролі) можуть містити приватну інформацію та сліди реальних компрометацій. Обсяг цих даних часом вимірюється гігабайтами або навіть терабайтами.
Тому важливо зберігати їх на окремій захищеній машині без доступу до інтернету. Можна використовувати кастомізовані Live CD/USB з шифруванням (VeraCrypt) або розділи з LUKS.
Таке ізольоване сховище дає ряд переваг:
- Знижує ризик витоку конфіденційних даних замовника.
- Запобігає зараженню робочої станції через збережений малвар.
- Забезпечує цілісність доказів при виявленні слідів реальних зламів.
- Відокремлює робочі файли від інструментів та експлойтів для тестування.
Менеджери паролів
Впровадження надійного менеджера паролів – обов’язковий пункт у чек-листі будь-якого фахівця з ІБ. Він вирішує проблеми створення унікальних паролів, запобігає повторному використанню, автоматизує автентифікацію.
Практична порада – заведіть окремий акаунт у менеджері паролів для пентестів. Перед початком робіт увімкніть двофакторну автентифікацію та згенеруйте стійкий мастер-пароль (не менше 12-14 символів).
Кілька актуальних рішень:
- LastPass – зручна синхронізація, автозаповнення, спільні сховища для команди.
- KeePass – опенсорсний, кросплатформний, підтримує плагіни.
- 1Password – вміє зберігати SSH-ключі, конфіденційні документи, ліцензії ПЗ.
- Bitwarden – опенсорс, є преміум-план для компаній з аудитом подій та звітами.
Якщо стаття розрахована на широке коло, то варто згадати базові рекомендації з безпеки:
- Уникати простих і легко вгадуваних мастер-паролів.
- Активувати двофакторну автентифікацію (2FA) скрізь, де можливо.
- Не передавати паролі у відкритих чатах/пошті, використовувати шифрування.
Документування та нотатки
Документування знахідок та дій – один із стовпів професійного пентесту. Фіксувати потрібно все: від знайдених вразливостей і паролів до ідей для подальшого дослідження.
Зручні інструменти:
- Блокноти з підтримкою Markdown: Obsidian, Notion, CherryTree.
- Плюс у тому, що нотатки у форматі
.mdможна зберігати в тому ж Git-репозиторії проєкту. Зручно для спільної роботи та версіонування.
- Плюс у тому, що нотатки у форматі
- Онлайн-дошки для діаграм та майндмепів: draw.io, Miro.
- Сервіси для збереження сніппетів коду: GitHub Gists, Pastebin.
- Софт для скріншотів та скрінкастів: Greenshot, ScreenToGif.
Щоб не витрачати час на рутину оформлення, використовуйте готові шаблони для записів за фазами/об’єктами тестування.
Автоматизація процесів
Будь-який пентест складається з одноманітних рутинних операцій, які забирають час та увагу. Автоматизуйте їх за допомогою скриптів!
Ось приклади таких завдань:
- Попередній збір інформації (whoami, nmap, dig, whois).
- Сканування інфраструктури та пошук відкритих портів.
- Фазинг веб-додатків та API за допомогою Burp Intruder, ffuf, wfuzz.
- Перебір паролів за словниками через Hydra, Patator, Hashcat.
- Генерація звітів на основі сирих логів та таблиць.
Кілька реальних міні-кейсів:
- Запускаємо сканування сайту за допомогою OWASP ZAP або Arachni і одразу імпортуємо результати в таблицю вразливостей.
- Збираємо відкриті порти та сервіси за допомогою Nmap та Masscan, а потім автоматично збагачуємо ці дані інформацією з Shodan та Censys.
Для автоматизації використовуйте знайому вам мову – Bash, Python, PowerShell. Але не забувайте забезпечувати свої скрипти зрозумілими коментарями, щоб потім не довелося розшифровувати власний код.
У більш просунутих випадках тести на проникнення (або хоча б їх частина) інтегруються прямо в конвеєр розробки (CI/CD). Але це вже виходить за рамки стандартного пентесту і заслуговує окремого огляду.
Висновки
Продумана і послідовна організація робочого середовища – необхідний базис для будь-якого пентестера незалежно від досвіду та спеціалізації.
Ключові моменти:
- Визначте чітку структуру каталогів і дотримуйтесь її.
- Тримайте вразливі артефакти на окремій захищеній машині.
- Використовуйте менеджер паролів для їх надійного зберігання.
- Документуйте свої знахідки, дії та результати.
- Автоматизуйте рутинні операції за допомогою скриптів.
Початківцям рекомендую пройтися по всіх описаних пунктах у якості чек-листа при первинному налаштуванні лабораторії. Заклавши правильний фундамент з самого початку, ви значно спростите собі подальше професійне зростання.
Досвідчені профі можуть використовувати ці поради для ревізії своїх усталених практик. Аналізуйте та оптимізуйте процеси – з кожним новим проєктом структура може і повинна еволюціонувати. Шлях до майстерності полягає в безперервному поліпшенні персональної ІБ-гігієни.
У наступній статті ми глибоко зануримося в спеціалізовані інструменти для керування пентестами – Faraday, Dradis, Lair. Розберемо їх фічі, переваги та недоліки. До зустрічі!
